Dan zaljubljenih star je više od 16 stoljeća, međutim praznici ljubavi nastali su u Drevnom svijetu. Na primjer, Rimljani su imali festival erotike, koji su slavili sredinom februara, a bio je posvećen božici ljubavi Juno Februata.
Priča o samom Danu zaljubljenih počinje 269. godine. U to je doba car Klaudije II bio vladar Rimskog carstva, a sama zemlja bila je u beskrajnim ratovima i imala je akutni nedostatak vojnika. Car je zaključio da je kriv brak, jer oženjeni legionar više razmišlja o svojoj porodici i kako je prehraniti, nego o slavi svoje države. A onda je Klaudije izdao dekret kojim je zabranio vojnicima da se venčavaju. Međutim, ljubav se ne može izreći zabranom, i, na sreću legionara i njihovih odabranika, pronađen je svećenik koji je, ne bojeći se careve ljutnje, počeo potajno vjenčavati vojnike sa svojom voljenom. Taj se svećenik zvao Valentine i bio je iz grada Terni. Čim je ova vijest stigla do Klaudija, odmah je osudio Valentina na smrt. Činjenica da je i sam Valentine bio zaljubljen takođe dodaje posebnu dramu situaciji. Sjedeći u zatvoru, napisao je svojoj voljenoj oproštajno pismo, gdje joj je priznao ljubav, ali djevojčica ga je mogla pročitati tek nakon što je izvršeno pogubljenje.
Vremenom je Valentin uvršćen među kršćanske mučenike koji su patili za vjeru, a 496. godine papa Gelazije I proglasio je 14. februara Danom zaljubljenih, koje se trenutno obilježava širom svijeta.